N-<4-(Benzacridin-12-yl)amino-3-methoxyphenyl>aminomethanesulfonamide Hydrochloride | 111880-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<4-(Benzacridin-12-yl)amino-3-methoxyphenyl>aminomethanesulfonamide Hydrochloride
• 英文别名: N-[4-(Benz[a]acridin-12-yl)amino-3-methoxyphenyl]aminomethanesulfonamide Hydrochloride；4-(12-Benz(a)acridinylamino)-3-methoxymethanesulfonanilide dihydrochloride；N-[4-(benzo[a]acridin-12-ylamino)-3-methoxyphenyl]methanesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 111880-48-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃S*ClH
• 分子量: 479.987
• InChiKey: OFXDTFFKIHXEDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-<4-(Benzacridin-12-yl)amino-3-methoxyphenyl>aminomethanesulfonamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of fused quinoline derivatives.

  摘要：

  制备了一些具有[2-甲氧基-4-[（甲磺酰）氨基]苯基]氨基侧链的四环喹啉类化合物（9 和 14），并研究了它们的脱氧核糖核酸（DNA）插层特性、KB 细胞毒性、抗肿瘤活性（P388 白血病）以及诱导拓扑异构酶 II 依赖性 DNA 分裂的能力。在该系列中，吲哚喹啉衍生物 9 的活性最强（剂量=6.3 毫克，T/C%=300）。通过计算机辅助分子图形技术研究了以前合成的和新合成的化合物发色团的立体结构特征。还讨论了发色团立体结构特征与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3048

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;CHANG, MING-RONG;HASHIGAKI, KUNIKO;TSUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3048-3052
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、CHANG, MING-RONG、HASHIGAKI, KUNIKO、TSUR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of fused quinoline derivatives.
  作者：Masatoshi YANATO、Yasuo TAKEUCHI、Ming-rong CHANG、Kuniko HASHIGAKI、Takashi TSURUO、Tazuko TASHIRO、Shigeru TSUKAGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3048

  日期：——

  Some tetracyclic quinolines (9 and 14) with a [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino side chain were prepared and their deoxyribonucleic acid (DNA) intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. The indoloquinoline derivative 9 exhibited the most potent activity (dose=6.3mg, T/C%=300) in this series. The steric structural features of the chromophores of the compounds previously and newly synthesized were studied by a computer-associated molecular graphics technique. Relationships between the steric structural features of the chromophores and biological activities are also discussed.

  制备了一些具有[2-甲氧基-4-[（甲磺酰）氨基]苯基]氨基侧链的四环喹啉类化合物（9 和 14），并研究了它们的脱氧核糖核酸（DNA）插层特性、KB 细胞毒性、抗肿瘤活性（P388 白血病）以及诱导拓扑异构酶 II 依赖性 DNA 分裂的能力。在该系列中，吲哚喹啉衍生物 9 的活性最强（剂量=6.3 毫克，T/C%=300）。通过计算机辅助分子图形技术研究了以前合成的和新合成的化合物发色团的立体结构特征。还讨论了发色团立体结构特征与生物活性之间的关系。