diethyl (-)-(S)-{[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]acetyl}malonate | 847062-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (-)-(S)-{[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]acetyl}malonate
• CAS: 847062-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇S
• 分子量: 425.503
• InChiKey: OSCUWTPPDWQWHT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (-)-(S)-{[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]acetyl}malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2''R,2'S)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 diethyl (-)-(S)-{[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]acetyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016