methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 89756-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 89756-19-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 548.546
• InChiKey: FDORATYEKDNTFK-UKGKTARGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Mild and Chemoselective Deacetylation Method Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloride in Methanol

  摘要：

  在中等酸性条件下，使用催化量的乙酰氯在甲醇中实现了乙酸酯的高效脱乙酰化，成功地对各种伯醇、仲醇、芳香醇和糖醇的乙酸酯进行了脱保护。在其他常用酯存在的情况下，乙酰基的高选择性去除也以优异的产率实现。研究发现，这种通过酯交换介导的脱乙酰化反应的活性直接取决于乙酸酯的电子和立体性质。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869838
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 perchloric acid supported over silica 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和反应条件下糖衍生物中伯苄基的选择性乙酰水解

  摘要：

  在快速反应条件下，使用乙酸酐和高氯酸负载在二氧化硅（HClO4-SiO2）上作为固体酸催化剂，无需使用任何有机溶剂，即可以优异的产率实现多种碳水化合物衍生物中伯苄氧基的选择性乙酰化。反应条件非常迅速，可以扩大规模以用于多步寡糖合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107830

文献信息

• Efficient Preparation of 2‐SAc‐Glycosyl Donors and Investigation of Their Application in the Synthesis of 2‐Deoxyglycosides
  作者：Tao Luo、Qiang Zhang、Yang‐Fan Guo、Zhi‐Chao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200533

  日期：2022.7.14

  We have developed efficient strategies for the synthesis of glycosyl donors with 2-thioacetyl (SAc) groups in order to synthesize 2-deoxysugars with absolute α/β configuration.

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。
• Selective removal of O-acetyl groups in the presence of O-benzoyl groups by acid-catalysed methanolysis
  作者：Narguiz É. Byramova、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88370-0

  日期：1983.12