(3E,5E)-7-Hydroxy-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester | 234750-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-7-Hydroxy-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester
• CAS: 234750-92-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WMJNXHHJCXYAQU-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-7-Hydroxy-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 六氯丙酮 、 acidic resin Dowex 50WX₈ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl (+/-)-(5Z,11E,13E)-(9R,10S)-15-chloro-2,10-bis(methoxycarbonyl)-9-methoxymethoxy-6-methylpentadeca-5,11,13-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Momilactone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.

  DOI：

  10.1021/jo025873l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)- 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(3E,5E)-7-Hydroxy-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Momilactone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.

  DOI：

  10.1021/jo025873l

文献信息

• Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00669-3

  日期：1999.5

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.