[(S)-2-[5-(3-Cyclopropyl-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 911305-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-[5-(3-Cyclopropyl-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 911305-67-4
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₃
• 分子量: 523.635
• InChiKey: JEXPVUPAWLRFSM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-[5-(3-Cyclopropyl-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{[5-(3-cyclopropyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl]oxy}-1-[(1H-indol-3-yl)methyl]ethylamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-fluorophenyl)(cyclopropyl)methanol 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ manganese(IV) oxide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(S)-2-[5-(3-Cyclopropyl-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047