(1S,13S,15S,18S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-triene-15,18-diol | 1374670-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,13S,15S,18S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-triene-15,18-diol
• CAS: 1374670-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: SIPGBWFFLOSJJC-LTTZEQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bulbispermine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,13S,15S,18S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-triene-15,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Bulbispermine：Crinine 型石蒜科生物碱对抗凋亡神经胶质瘤细胞表现出细胞抑制活性

  摘要：

  石蒜科生物碱球精胺被衍生化以产生一小组合成类似物。这些，连同灯泡精胺的天然 crinine 型同源物，在体外针对一组对促凋亡刺激具有不同水平的抗性的癌细胞系进行了评估。通过 MTT 比色测定法确定，球精胺、血红素和血红素显示出最有效的抗增殖活性。在合成的球精胺类似物中，只有 C1,C2-二氨基甲酸酯衍生物表现出显着的生长抑制特性。根据细胞凋亡敏感性标准，发现所有活性化合物均不区分癌细胞系；它们在两种细胞类型中表现出相似的效力，表明诱导细胞凋亡不是该系列化合物抗增殖活性的主要机制。还发现灯泡精胺通过细胞抑制作用抑制胶质母细胞瘤细胞的增殖，这可能是由于肌动蛋白细胞骨架的僵化所致。这些发现使我们认为，crinine 型生物碱是治疗抗凋亡癌症，尤其是胶质母细胞瘤的潜在有用药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100608