methyl 2'-N-acetyl-3a,3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-epi-α-dihydrostreptobiosaminide | 4166-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2'-N-acetyl-3a,3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-epi-α-dihydrostreptobiosaminide
• 英文别名: Methyl-pentaacetyl-α-L-dihydrostreptobiosaminid
• CAS: 4166-82-9；4338-67-4；84247-44-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₄
• 分子量: 563.556
• InChiKey: PUIOHDYWJKKLCP-OHZJHRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  182.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3'-epi-α-dihydrostreptobiosaminide hemicarbonate 以 吡啶 为溶剂， 反应 35.0h， 以81%的产率得到methyl 2'-N-acetyl-3a,3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-epi-α-dihydrostreptobiosaminide
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7