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1,3-dihydroxypropan-2-yl α-L-arabinopyranoside | 1195371-75-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1,3-dihydroxypropan-2-yl α-L-arabinopyranoside
英文别名
2-Desoxyglycer-2-yl-α-L-arabinopyranosid;(β,β'-dihydroxy-isopropyl)-α-L-arabinopyranoside;(β,β'-Dihydroxy-isopropyl)-α-L-arabinopyranosid
1,3-dihydroxypropan-2-yl α-L-arabinopyranoside化学式
CAS
1195371-75-5
化学式
C8H16O7
mdl
——
分子量
224.211
InChiKey
QPMTZAPCDCFOEZ-HSNKUXOKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -3.2
  • 重原子数:
    15.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    119.61
  • 氢给体数:
    5.0
  • 氢受体数:
    7.0

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: IV. FURTHER DEGRADATIONS OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-O-GLYCOSYL-GLYCEROLS
    摘要:
    一些还原二糖的糖苷键的构型已经通过将每个化合物转化为相应的2-O-糖基-甘油醇来确定,其构型很容易确定。检查的化合物包括3-O-β-D-半乳糖苷-D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-β-D-阿拉伯糖苷-L-阿拉伯糖、2-O-β-D-木糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-α-D-木糖苷-L-阿拉伯糖和4-O-β-D-木糖苷-D-木糖,所有这些化合物都是通过部分水解多糖得到的。2-O-α-L-阿拉伯糖苷基-甘油醇已通过Koenigs-Knorr缩合合成。
    DOI:
    10.1139/v57-054
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: IV. FURTHER DEGRADATIONS OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-O-GLYCOSYL-GLYCEROLS
    摘要:
    一些还原二糖的糖苷键的构型已经通过将每个化合物转化为相应的2-O-糖基-甘油醇来确定,其构型很容易确定。检查的化合物包括3-O-β-D-半乳糖苷-D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-β-D-阿拉伯糖苷-L-阿拉伯糖、2-O-β-D-木糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-α-D-木糖苷-L-阿拉伯糖和4-O-β-D-木糖苷-D-木糖,所有这些化合物都是通过部分水解多糖得到的。2-O-α-L-阿拉伯糖苷基-甘油醇已通过Koenigs-Knorr缩合合成。
    DOI:
    10.1139/v57-054
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文献信息

  • Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
    作者:Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field
    DOI:10.1016/j.carres.2018.04.008
    日期:2018.6
    furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this
    化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油生物,称为酪蛋白甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段,并在2°位置被糖基化,据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1,2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制,而TMSOTf促进与呋喃糖基亚酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的,因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。
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