2-((2-(p-bromophenyl)-1,1-difluoroethyl)sulfonyl)pyridine | 1286739-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-(p-bromophenyl)-1,1-difluoroethyl)sulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoroethylsulfonyl)pyridine；2-[2-(4-Bromophenyl)-1,1-difluoroethyl]sulfonylpyridine
• CAS: 1286739-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₂NO₂S
• 分子量: 362.195
• InChiKey: XFKXGVISTBQMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(p-bromophenyl)-1,1-difluoroethyl)sulfonyl)pyridine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到sodium 2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoroethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  氟化杂芳醚生物等排体的直接合成

  摘要：

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201300763
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-((2-(p-bromophenyl)-1,1-difluoroethyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂芳醚生物等排体的直接合成

  摘要：

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201300763

文献信息

• From Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone to Difluorinated Sulfonates: A Protocol for Nucleophilic Difluoro(sulfonato)methylation
  作者：G. K. Surya Prakash、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201007594

  日期：2011.3.7

  has been developed. The selection of the 2‐pyridyl group as the aryl substitute on the sulfone is critically important for the success of this transformation (see scheme). The synthetic application of fluorinated sulfones is extended and a unique solution is provided for a long‐standing challenge in nucleophilic difluoro(sulfonato)methylation reactions.

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。