(2E)-6-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-ene | 173316-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-6-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-ene
• CAS: 173316-72-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: DLLVVNJOJGCKMC-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-ene 在 四丙基高钌酸铵 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 diethylzinc 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-(1R^*,2R^*,5R^*,6S^*,7R^*)-2-iodomethyl-6-(methoxycarbonyl)bicyclo<3.2.0>heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E)-6-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114