1-[5-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone | 716305-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 716305-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: AMIKYIGILLLCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1-[5-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到1-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(1H-indol-3-yl)-4-phenyldiazenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  杂环吲哚衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[5-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  杂环吲哚衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.002