ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1379681-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1379681-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: PMZMICMMQUJPPD-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 1-thio-3,5-di-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752

文献信息

• Automated solid phase synthesis of oligoarabinofuranosides
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Mattan Hurevich、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc00042g

  日期：——

  Automated solid phase synthesis enables rapid access to the linear and branched arabinofuranoside oligosaccharides. A simple purification step is sufficient to provide the conjugation ready oligosaccharides in good yield.

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。
• Automated Glycan Assembly of Mycobacterial Hexaarabinofuranoside and Docosasaccharide Arabinan (Ara <i>f</i> ₂₃ ) Motifs found on <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Narayana Murthy Sabbavarapu、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202300032

  日期：——

  oligo-arabinoses proves access to important tools useful in studying the cell surface of mycobacterium tuberculosis. Key to a robust process is protected orthogonal thiofuranoside building blocks that will be helpful for the synthesis of other arabinose containing glycans found in the envelope of Mycobacterium tuberculosis.

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。