2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)thiazole | 106930-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)thiazole
• 英文别名: Boc-L-(ile)Thz-OMe；methyl 2-((1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 106930-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: CYXQFLWMJIRIRP-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)thiazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  27-脱氧lybybyabellin A的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们记录了海洋蓝细菌次级代谢产物27-deoxylyngbyabellin A的第一个全合成，该合成以10个线性步骤进行，总收率为9.7％。关键步骤包括（1）（S）-2-（苄氧基）-3-甲基丁酸和Boc-1-Ile-OH与β-叠氮基二硫键的一锅级联反应，以访问两个关键的噻唑单元， （2）手性草氮杂硼硼烷酮介导的不对称醛醇缩合反应以构建（S）-β-羟基酯，以及（3）二苯叠氮磷酸酯介导组装的线性前体的大内酰胺化，从而获得天然产物27-脱氧lyngbyabellin A.

  DOI：

  10.1055/a-1478-9088
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-异亮氨醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 67. A general synthesis of derivatives of optically pure 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a014

文献信息

• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• Total syntheses of lyngbyabellins A and B, potent cytotoxic lipopeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Daichi Katagiri、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01224-3

  日期：2002.11

  The first total syntheses of lyngbyabellins A and B, Lyngbya majuscula derived lipopeptides, are described. The functionalized thiazole carboxylic acid units were prepared by the oxidative dehydrogenation of the corresponding thiazolidines with chemical manganese dioxide. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid by a chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. Finally, fragment

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。
• Total synthesis of lyngbyabellin A, a potent cytotoxic metabolite from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00678-5

  日期：2001.6

  The first total synthesis of lyngbyabellin A, a novel peptolide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. Both functionalized thiazole carboxylic acid units were synthesized using our CMD (chemical manganese dioxide) oxidation from the corresponding thiazolidines. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid was achieved by the chiral oxazaborolidinone mediated

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。
• Total Synthesis of the Proposed Microcyclamides MZ602 and MZ568
  作者：Yi Liu、Xiangyun Zhao、Hongbo Wang、Huili Liu、Zhuyin Sui、Bingfei Yan、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02541

  日期：2021.1.1

  of the proposed natural microcyclamide MZ602, except to an opposite sign of the optical rotation value. Surprisingly, the synthetic MZ568 (2) presented large discrepancies in characteristic spectral data from those of the reported natural product, although the absolute configuration of key intermediate 36 was unambiguously determined by single-crystal X-ray analysis in our work. These findings revealed

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。
• Synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite with antimalarial activity
  作者：Stella Peña、Laura Scarone、Eduardo Manta、Lindsay Stewart、Vanessa Yardley、Simon Croft、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.028

  日期：2012.8

  The synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite analog of aerucyclamide B was performed. This hexacyclopeptide was obtained from three heterocyclic building blocks by a convergent macrocycle-assembly methodology. The compound exhibited good in vitro antiplasmodial activity (IC50: 0.18 mu M, K1, cholorquine resistant strain). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.