1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine | 18505-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: 6-(p-tolylaminomethylidene)-3,4-dimethoxynitrobenzene；N-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzylidene)-p-toluidine；N-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyliden)-p-toluidin；6-Nitro-3.4-dimethoxy-benzaldehyd-p-tolylimin；6-Nitro-3.4-dimethoxy-benzaldehyd-p-tolylimid；6-Nitro-veratrumaldehyd-p-tolylimid
• CAS: 18505-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: RUKQXISICFLSNR-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine 在 哌啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-[(S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-8,9-dimethoxyazepino[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列中带有刚性酰胺部分的稳定的退火手性NADH模型：在Merrifield树脂上的合成，反应性和接枝

  摘要：

  描述了衍生自喹啉的新的手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢化模型的合成。使用仿生方法，通过将手性助剂包括在内酰胺结构中，获得酰胺羰基的面外定位。结果表明，喹啉结构的苯环上的给电子基团是在苯甲酸甲酰甲酯还原过程中获得高化学收率所必需的。已经观察到对映选择性作为镁离子浓度的函数的有趣变化。在最佳条件下，获得高达95％ee（R）的扁桃酸甲酯。为了促进这些模型的回收，已经开发了在Merrifield树脂上接枝试剂4的方法。所得聚合物负载的试剂在不对称还原苯甲酰基甲酸甲酯中测试了图4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00166-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of 22-hydroxyacuminatine analogs
  作者：François Grillet、Barbora Baumlová、Grégoire Prévost、Jean-François Constant、Sophie Chaumeron、Dennis C.H. Bigg、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.082

  日期：2008.3

  A series of 22-hydroxyacuminatine analogs was prepared by using different Friedlander condensations. Several of the new compounds were tested for antiproliferative activity on cancer cell lines and for topoisomerase I inhibitory activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548
  作者：Rilliet

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Traceless Solid-Phase Friedländer Synthesis
  作者：Claudine Patteux、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1021/ol035049z

  日期：2003.8.1

  graphicA new solid-phase synthesis of quinolines based on a Friedlander-type reaction between the resin-bound azomethine 1b and ketones 2 is described. This cyclative cleavage approach affords quinolines 3a-f in 50-81% yields. The polymer-bound aniline equivalent is easily recycled and may be reused with comparable performance.
• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。
• Stable annelated chiral NADH models with a rigidified amide part in the quinoline series: synthesis, reactivity and grafting on a Merrifield resin
  作者：Christiane Vitry、Jean-Luc Vasse、Georges Dupas、Vincent Levacher、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00166-1

  日期：2001.4

  yields during the reduction of methyl benzoylformate. An interesting variation of the enantioselectivity as a function of magnesium ion concentration has been observed. Under the best conditions, methyl mandelate was obtained in up to 95% ee (R). To facilitate the recycling of these models, grafting of reagent 4 on a Merrifield resin has been developed. The resulting polymer-supported reagent 4 was tested

  描述了衍生自喹啉的新的手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢化模型的合成。使用仿生方法，通过将手性助剂包括在内酰胺结构中，获得酰胺羰基的面外定位。结果表明，喹啉结构的苯环上的给电子基团是在苯甲酸甲酰甲酯还原过程中获得高化学收率所必需的。已经观察到对映选择性作为镁离子浓度的函数的有趣变化。在最佳条件下，获得高达95％ee（R）的扁桃酸甲酯。为了促进这些模型的回收，已经开发了在Merrifield树脂上接枝试剂4的方法。所得聚合物负载的试剂在不对称还原苯甲酰基甲酸甲酯中测试了图4。