methyl (6R,7S,8S,E)-7-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate | 1016895-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6R,7S,8S,E)-7-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate
• CAS: 1016895-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: NWKISDXFIUBHNT-TXASFCSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7S,8S,E)-7-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (6R,7S,8S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的体外抗肿瘤活性的高度修饰的埃坡霉素类似物的全合成。

  摘要：

  通过烯丙基醇17的立体选择性环丙烷化和以二烯22为关键步骤的闭环烯烃复分解，已经实现了高度改性的埃坡霉素类似物1和2的聚合全合成。尽管这些类似物与天然埃博霉素支架之间存在显着的结构差异，但1和2是微管蛋白聚合的有效诱导剂，并在体外以亚nM IC50值抑制人癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/ol800089x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester 、 (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl (6R,7S,8S,E)-7-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的体外抗肿瘤活性的高度修饰的埃坡霉素类似物的全合成。

  摘要：

  通过烯丙基醇17的立体选择性环丙烷化和以二烯22为关键步骤的闭环烯烃复分解，已经实现了高度改性的埃坡霉素类似物1和2的聚合全合成。尽管这些类似物与天然埃博霉素支架之间存在显着的结构差异，但1和2是微管蛋白聚合的有效诱导剂，并在体外以亚nM IC50值抑制人癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/ol800089x