2,4-dimethyl-3-pentyl alpha-diazobutanoate | 1323846-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl alpha-diazobutanoate
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-pentyl 2-diazobutyrate；2,4-dimethyl-3-pentyl α-diazobutyrate；2,4-Dimethylpentan-3-yl 2-diazobutanoate；2,4-dimethylpentan-3-yl 2-diazobutanoate
• CAS: 1323846-42-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: ZOQMCGJSPYWKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl alpha-diazobutanoate 、 苯乙炔 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate] dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到(-)-(2,4-dimethyl-3-pentyl) 2-phenyl-1-ethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpentan-3-yl 3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl alpha-diazobutanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905

文献信息

• CATALYTIC ASYMMETRIC INTERMOLECULAR C–H INSERTION OF 1,4-CYCLOHEXADIENE WITH α-ALKYL-α-DIAZOESTERS USING CHIRAL DIRHODIUM(II) CARBOXYLATES
  作者：Shunichi Hashimoto、Takayuki Goto、Tomohiro Onozuka、Yuhei Kosaka、Masahiro Anada、Koji Takeda

  DOI：10.3987/com-12-s(n)120

  日期：——

  The first example of dirhodium(II) complex-catalyzed asymmetric intermolecular C-H insertion with alpha-alkyl-alpha-diazoesters is described. The reaction of 1,4-cyclohexadiene with 2,4-dimethyl-3-pentyl alpha-alkyl-alpha-diazoacetates under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-PTTL)(4), or dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-TFPTTL)(4), gave the corresponding C-H insertion products with enantioselectivities of up to 86% ee, albeit in low to modest yields.
• Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-Diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Motoo Shiro、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201101905

  日期：2011.7.18

  Two rhodium(II) ions work together: [Rh2(S‐tbpttl)4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1‐alkynes with α‐alkyl‐α‐diazoacetates (see scheme). Cyclopropenation is preferred over alkene formation through a 1,2‐hydride shift.

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。