5-((naphthalen-2-y)methyl)phenanthridin-6(5H)-one | 1620052-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((naphthalen-2-y)methyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-ylmethyl)phenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1620052-01-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: YPNOIAFAZFJVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-((naphthalen-2-y)methyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c4ob00997e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phenanthridones from Benzamides through Tandem N-H/C-H Arylation
  作者：Biswadip Banerji、Satadru Chatterjee、K. Chandrasekhar、Chinmay Nayan、Sunil Kumar Killi

  DOI：10.1002/ejoc.201701039

  日期：2017.9.25

  A palladium-catalyzed direct synthesis of phenanthridones from benzamides in a single step with yields up to 87 % is reported. The method does not require directing groups or harsh conditions and has a wide functional group tolerance.

  据报道，钯催化一步反应从苯甲酰胺直接合成菲咯烷酮，产率高达87％。该方法不需要指导基团或苛刻的条件，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Practical Synthesis of Phenanthrid­inones by Palladium-Catalyzed One-Pot C-C and C-N Coupling Reaction: Extending the Substrate Scope to<i>o</i>-Chlorobenzamides
  作者：Hailong Liu、Weibiao Han、Chun Li、Zhiyong Ma、Ruixiang Li、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201501170

  日期：2016.1

  domino reaction proceeds through a sequential C–C and C–N bond-formation process in one pot. This protocol exhibits broad substrate scope and affords a series of phenanthridinones in up to 93 % yield. Importantly, the protocol could also be applied for the less reactive o-chlorobenzamides. The approach constitutes the first example of the synthesis of phenanthridinones from this kind of substrate. Moreover

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。