N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine | 1453169-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1453169-60-2
• 化学式: C₄₉H₆₉Cl₃N₂O₁₈Si
• 分子量: 1108.53
• InChiKey: ZECXWBULMQNBDY-FJJIBOHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664