(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone | 929540-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutyrolactone；(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 929540-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UAZURKRYILKMAV-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-95 °C
• 沸点：
  381.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-benzoyl-2,2,N,N-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of γ-alkyl (aryl)-α,β-dihydroxy-γ-butyrolactones and naturally occurring lipid guggultetrol

  摘要：

  gamma-Oxo-butyramides derived from tartaric acid serve as excellent precursors for the synthesis of gamma-alkyl (aryl)-alpha,beta-dihydroxy-gamma-butyrolactones and for the synthesis of tetrols containing three contiguous stereogenic centres. The methodology presented here is general for the synthesis of gamma-alkyl (aryl)-alpha,beta-dihydroxy-gamma-butyrolactones. Utility of the chiral building block was demonstrated by the synthesis of naturally occurring lipid guggultetrol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.037

文献信息

• Hydroxylation of and halogen addition to the carbon carbon double bond of ()-2-hydroxy-3-enoic acids
  作者：Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86507-8

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy-3-enoic acids and their derivatives have been subjected to epoxidations with peracids, dihydroxylations with osmium tetroxide or methylrhenium trioxide. Depending on the derivatives and reagents applied, the diastereomeric excesses (de) achieved were in the range of 8–80%. Based on the different addition mechanisms of osmium tetroxide and methylrhenium trioxide, all four possible

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。