ethyl 2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate | 213913-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate
• CAS: 213913-40-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: USDUKXXSRKHPPM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Diethyl 2-(4-fluorophenyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective β-Protonation by a Cooperative Catalysis Strategy

  摘要：

  An enantioselective N-hetetoeyclic carbene (NHC)-catalyzed beta-protonation through the orchestration of three distinct organocatalysts has been developed. This cooperative catalyst system enhances both yield and selectivity, compared to only the NHC-catalyzed process. This new method allows for the,efficient conversion of a large scope of aryl-oxobutenoates to highly enantioenriched succinate derivatives and demonstrates the benefits of combining different activation modes in organocatalysis.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02887
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate 、 ethyl 2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-溴α,β-不饱和酯的合成和阴离子诱导的多米诺反应

  摘要：

  手性 α-溴 α,β-不饱和酯 3 和 9 分别通过 5 的不对称 Sharpless 二羟基化 (AD) 和酯 7 和手性二醇 8 通过转缩醛化制备。两种类型的 α-溴 α,β-不饱和酯与烯酮 10 的动力学二烯醇锂反应生成官能化的三环 [3.2.1.02,7] 辛烷 11。酯 3 生成一种单一的非对映异构体（de ≥ 95%），而混合物的非对映异构体（de 28 至 46%）与酯 9 一起获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthetic studies on (−)-FR182877: construction of the ABCD ring system via the intramolecular cycloadditions (2)
  作者：Natsumi Tanaka、Takahiro Suzuki、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.052

  日期：2007.9

  Construction of the ABCD ring system of (−)-FR182877 via the intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and the highly diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) reaction is described. The IMHDA reactions of the substrates incorporating the oxabutadiene with the E- or Z-alkene were examined, revealing that the sole product was obtained from both substrates and the E-alkene geometry

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。