Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3 | 205487-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3
• 英文别名: Silver;3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-one;nitrate；silver;3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-one;nitrate
• CAS: 205487-59-8
• 化学式: C₂₂H₁₂AgN₄O₂*NO₃
• 分子量: 534.236
• InChiKey: JMPPPEYRMHIODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 、 silver nitrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3 、 bis(4,5-diazafluoren-9-one)silver(I) nitrate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Bis 4,5-diazafluoren-9-one silver(i) nitrate: synthesis, X-ray structures, solution chemistry, hydrogel loading, DNA coupling and anti-bacterial screening

  摘要：

  本文介绍了双-4,5-二氮芴-9-酮硝酸银 I（dafone = 4,5-二氮芴-9-酮）的合成、晶体形式 1 [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3] 的低温 X 射线单晶结构以及晶体形式 2 [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2]NO3-H2O 的重新测定。晶体形式 1 围绕 Ag（I）呈扭曲的三棱平面配位几何形状，N-Ag-N 键角为 123.45(7)°。晶体形式 2 在 Ag 周围具有完美的线性配位，N-Ag-N 为 180.0°。室温下，在 DMSO 中通过 1H-NMR、生物活性和 ESI-MS 对化合物 I 进行了表征。与 15 种已知的治疗糖尿病足感染的抗生素相比，化合物 I 对 6 种不同的耐药性临床分离株（两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）和四种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌、奇异变形杆菌和沙门氏菌））具有生物活性。化合物 I 对所有试验生物都具有广谱活性。奇异变形杆菌、金黄色葡萄球菌和肺炎双球菌是最敏感的临床分离菌（MIC 分别为 4、6 和 4 μg ml-1）。制备了含有 I 或 Ag2SO4 的三种不同水凝胶，并比较了它们对铜绿假单胞菌（ATCC 15442）的抗菌活性。Ag(I) 复合物与小牛胸腺 DNA 的结合也比达丰配体本身更有效。

  DOI：

  10.1039/c0nj00697a

文献信息

• [EN] NEW AG(I) COMPOUNDS WITH CHELATING LIGANDS AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE AG(I) AVEC LIGANDS CHÉLATANTS ET LEUR EMPLOI DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：OEHRSTROEM LARS

  公开号：WO2011133104A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to new Ag(I) complexes with (E)-picolinaldehyde oxime, 4,5-diazafluorenone and their derivatives and related chelating pyridine based ligands, and their use in antimicrobial compositions.

  本发明涉及新的Ag(I)配合物，其与(E)-吡啶甲醛肟、4,5-二氮杂芴和它们的衍生物以及相关的螯合吡啶基配体相结合，并用于抗微生物组合物中。
• Bis 4,5-diazafluoren-9-one silver(i) nitrate: synthesis, X-ray structures, solution chemistry, hydrogel loading, DNA coupling and anti-bacterial screening
  作者：Alshima'a A. Massoud、Yousry M. Gohar、Vratislav Langer、Per Lincoln、Frida R. Svensson、Janne Jänis、Sofie T. Gårdebjer、Matti Haukka、Fabian Jonsson、Emma Aneheim、Peter Löwenhielm、Morsy A. M. Abu-Youssef、Lars R. Öhrström

  DOI：10.1039/c0nj00697a

  日期：——

  Synthesis of bis-4,5-diazafluoren-9-one silver(I) nitrate I (dafone = 4,5-diazafluoren-9-one) and the low temperature X-ray single crystal structure of [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3], crystal form 1, and a re-determination of [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2]NO3·H2O, crystal form 2 are presented. Crystal form 1 has a distorted trigonal planar coordination geometry around Ag(I) with an N–Ag–N bond angle of 123.45(7)°. Crystal form 2 has a perfect linear coordination around Ag, with N–Ag–N 180.0°. Compound I was characterized by 1H-NMR, biological activity and ESI-MS in DMSO at room temperature. The biological activity was determined against 6 different resistant clinical isolates; two Gram-positive (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes) and four Gram-negative (Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, and Salmonella sp.) in comparison with 15 known antibiotics used in the treatment of diabetic foot infections. Compound I showed broad spectrum activity against all the test organisms. P. mirabilis and S. aureus and K. pneumoniae were the most sensitive clinical isolates (MIC = 4, 6 and 4 μg ml−1, respectively). Three different hydrogels containing I or Ag2SO4 were prepared and the antimicrobial activity against Ps. aeruginosa (ATCC 15442) compared, showing more or less equal activity on a weight basis, but I seems to have a significant better performance per silver ion. The Ag(I) complex also binds more effectively to calf thymus DNA than the dafone ligand itself.

  本文介绍了双-4,5-二氮芴-9-酮硝酸银 I（dafone = 4,5-二氮芴-9-酮）的合成、晶体形式 1 [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2NO3] 的低温 X 射线单晶结构以及晶体形式 2 [Ag(4,5-diazafluoren-9-one)2]NO3-H2O 的重新测定。晶体形式 1 围绕 Ag（I）呈扭曲的三棱平面配位几何形状，N-Ag-N 键角为 123.45(7)°。晶体形式 2 在 Ag 周围具有完美的线性配位，N-Ag-N 为 180.0°。室温下，在 DMSO 中通过 1H-NMR、生物活性和 ESI-MS 对化合物 I 进行了表征。与 15 种已知的治疗糖尿病足感染的抗生素相比，化合物 I 对 6 种不同的耐药性临床分离株（两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）和四种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌、奇异变形杆菌和沙门氏菌））具有生物活性。化合物 I 对所有试验生物都具有广谱活性。奇异变形杆菌、金黄色葡萄球菌和肺炎双球菌是最敏感的临床分离菌（MIC 分别为 4、6 和 4 μg ml-1）。制备了含有 I 或 Ag2SO4 的三种不同水凝胶，并比较了它们对铜绿假单胞菌（ATCC 15442）的抗菌活性。Ag(I) 复合物与小牛胸腺 DNA 的结合也比达丰配体本身更有效。