N-(7-chloroquinolin-4-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide | 1046451-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-17-[(2R)-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1046451-20-0
• 化学式: C₃₉H₅₁ClN₂O₇
• 分子量: 695.296
• InChiKey: ROQPZJBGHCVYNR-DMSDRQESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7-氯喹啉 、 cholic acid 3,7,12-triacetate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-(7-chloroquinolin-4-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y

文献信息

• Novel 4-Aminoquinolines Active against Chloroquine-Resistant and Sensitive <i>P. falciparum</i> Strains that also Inhibit Botulinum Serotype A
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dejan Opsenica、Kirsten S. Smith、Wilbur K. Milhous、Nataša Terzić、Igor Opsenica、James C. Burnett、Jon Nuss、Rick Gussio、Sina Bavari

  DOI：10.1021/jm800737y

  日期：2008.8.1

  excellent in vitro antimalarial activities (IC90 (W2) down to 6.74 nM). The same entities also inhibit the botulinum neurotoxin serotype A light chain metalloprotease at low micromolar levels (7-31 microM). Interestingly, structural features imparting increased antimalarial activity also provide increased metalloprotease inhibition, thus allowing for simultaneous compound optimizations against distinct targets

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。