mannose hydrazone | 868-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mannose hydrazone
• 英文别名: D-mannose hydrazone；Mannosehydrazon；(2R,3R,4R,5R)-6-hydrazinylidenehexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 868-23-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: GBNXMEVVZBZIAC-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mannose hydrazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-deoxy-1-hydrazino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  寡糖的端基测定：气相色谱-质谱/质谱法，用于区分所有D-醛糖己糖和D-酮己糖。

  摘要：

  描述了用于寡糖的端基测定的方法，该方法包括将还原性单糖转化成1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯（醛糖己糖）或2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯的差向异构体对（2-酮己糖糖）。 。产品是线性的，对于每种醛己糖或酮己糖来说都是唯一的。报道了通过气相色谱法在单个柱上分离衍生物的所有立体异构体的方法。带有电子轰击电离的气相色谱-质谱/质谱可以使1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯和2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯在彼此存在的情况下独立鉴定。化学电离质谱/质谱法可以鉴定亚皮摩尔量的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00058-6
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 肼 作用下， 反应 16.0h， 生成 mannose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  寡糖的端基测定：气相色谱-质谱/质谱法，用于区分所有D-醛糖己糖和D-酮己糖。

  摘要：

  描述了用于寡糖的端基测定的方法，该方法包括将还原性单糖转化成1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯（醛糖己糖）或2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯的差向异构体对（2-酮己糖糖）。 。产品是线性的，对于每种醛己糖或酮己糖来说都是唯一的。报道了通过气相色谱法在单个柱上分离衍生物的所有立体异构体的方法。带有电子轰击电离的气相色谱-质谱/质谱可以使1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯和2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯在彼此存在的情况下独立鉴定。化学电离质谱/质谱法可以鉴定亚皮摩尔量的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00058-6

文献信息

• Sequential removal of monosaccharides from the reducing end of oligosaccharides. I. A reaction between hydrazine and sugars having a glycosidic substituent on a carbon atom adjacent to the carbonyl group
  作者：Brad Bendiak、Mary Ellen Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75790-x

  日期：1994.1

  Hydrazine reacts smoothly with sugars having a glycosidic substituent when the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. In excess hydrazine, the released glycoside forms a hydrazone from which the reducing sugar may be recovered in high yields.

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。
• Stroh,H.-H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1404 - 1410
  作者：Stroh,H.-H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic derivatives of sugars: an NMR study of the formation of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones
  作者：Warren C Kett、Michael Batley、John W Redmond

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00007-4

  日期：1997.4

  Hydrazones were prepared by treatment of monosaccharides and disaccharides with hydrazine hydrate and converted in high yield to mixtures of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles by reaction with pentan-2,4-dione (acetylacetone). The isomeric products were separated by HPLC and characterized by NMR spectroscopy. This represents a new approach to the introduction of a heteroaromatic label into sugars under nonacidic and nonreducing conditions, and it is a process likely to be especially useful for glycan hydrazones obtained from glycoproteins by hydrazinolysis or beta elimination in the presence of hydrazine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kassab, E. A.; El-Hashash, M. A.; Soliman, F. M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 1-3, p. 169 - 179
  作者：Kassab, E. A.、El-Hashash, M. A.、Soliman, F. M. A.、Ali, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 251 - 257
  作者：Mahmoud

  DOI：——

  日期：——