phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-(2’,3’-dimethoxy-2’,3’-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside | 912478-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-(2’,3’-dimethoxy-2’,3’-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
• CAS: 912478-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: MLDHFGOBKQUIMS-XCEGBMOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-(2’,3’-dimethoxy-2’,3’-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Reporter Strategy to Probe Glycoprotein Fucosylation

  摘要：

  Fucosylated glycoproteins are involved in many cell-cell recognition events and are markers of embryonic and malignant tissue. Here we report a method for rapid profiling of fucosylated glycoproteins from human cells using 6-azido fucose as a metabolic label.

  DOI：

  10.1021/ja064619y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 四丁基醋酸铵 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以64%的产率得到phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-(2’,3’-dimethoxy-2’,3’-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Reporter Strategy to Probe Glycoprotein Fucosylation

  摘要：

  Fucosylated glycoproteins are involved in many cell-cell recognition events and are markers of embryonic and malignant tissue. Here we report a method for rapid profiling of fucosylated glycoproteins from human cells using 6-azido fucose as a metabolic label.

  DOI：

  10.1021/ja064619y

文献信息

• Synthesis of All Eight<scp>L</scp>-Glycopyranosyl Donors Using CH Activation
  作者：Tobias Gylling Frihed、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/anie.201408209

  日期：2014.12.8

  The synthesis of all eight rare, but biologically important L‐hexoses as the according thioglycosyl donors was achieved through a procedure involving the CH activation of their corresponding 6‐deoxy‐L‐hexoses. The key steps of the procedure were the silylation of the OH group at C4 followed by an intramolecular CH activation of the methyl group in γ‐position; both steps were catalyzed by iridium

  的所有八个罕见的，但重要的生物合成大号-hexoses作为根据thioglycosyl供者通过涉及℃的过程实现其相应的6-脱氧h的活化大号-hexoses。该过程的关键步骤是在C4处使OH基甲硅烷基化，然后在γ位上对甲基进行分子内CH活化。这两个步骤均由铱催化。随后的弗莱明-塔莫氧化和乙酰化反应得到了适当保护的L-己糖。这是制备所有八种L-己糖的硫糖基供体准备进行糖基化的第一种通用方法，也是铱催化的C（sp 3）含H硫化物的活化上的化合物。