6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on | 60336-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on
• 英文别名: 6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 60336-53-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DIKFMRLSPVBSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on 在 镍 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶鎓盐亲核加成物的立体化学研究。gephyrotoxin 223的一种立体异构体的立体有择的全合成

  摘要：

  描述了gephyrotoxin 223的一种立体异构体的有效立体特异性全合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000103
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶鎓盐亲核加成物的立体化学研究。gephyrotoxin 223的一种立体异构体的立体有择的全合成

  摘要：

  描述了gephyrotoxin 223的一种立体异构体的有效立体特异性全合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000103

文献信息

• Construction of the A/B/C core of mexicanolides via a tandem double-aldol reaction
  作者：Quanzheng Zhang、Dan Xu、Jiao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150992

  日期：2019.8

  mexicanolide-type limonoids is described. The acetal/ketal diketoester precursors were prepared from simple starting materials by LiOH-mediated Michael reactions. The ABC tricyclic skeleton bearing multiple stereogenic centers was efficiently constructed by a powerful one-pot cascade reaction, which includes acetal/ketal hydrolysis, double intramolecular aldol condensation, and alkene migration.

  描述了一种高效，简捷的方法，用于快速组装甲氧噻吩型柠檬苦素类化合物的ABC三环碳骨架。乙缩醛/缩酮二酮酸酯前体是通过LiOH介导的迈克尔反应，由简单的起始原料制备的。通过强大的一锅级联反应（包括缩醛/缩酮水解，双分子内羟醛缩合和烯烃迁移）有效地构建了带有多个立体异构中心的ABC三环骨架。
• Further applications of endocyclic enamine-enone annulations
  作者：C.P. Forbes、G.L. Wenteler、A. Wiechers

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80039-8

  日期：1978.1

  The total synthesis of rac-sceletium alkaloid A41a and of its 3'-demethoxy analogue 1b via the annulation of endocyclic enamines 4a–b is presented. The Michael acceptor 5a is a useful synthon for the two-step synthesis of 2,3-disubstituted pyridines from Δ2-pyrrolines.

  介绍了环内烯胺4a-b的环化反应，合成了rac- ceetium碱生物碱A 4 1a及其3'-脱甲氧基类似物1b。迈克尔受体5A是用于从Δ的2,3-二取代吡啶的两步合成的有用的合成子2 -pyrrolines。
• Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2479 - 2490
  作者：Stetter, Hermann、Mertens, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; MERTENS A., CHEM. BER., 1981, 114, NO 7, 2479-2490
  作者：STETTER H.、 MERTENS A.

  DOI：——

  日期：——