ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzoylamino-3,5-diethylcyclopentanecarboxylate | 1446558-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzoylamino-3,5-diethylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-diethylcyclopentanecarboxylate；ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-diethylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1446558-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: VHBHZLCGUWXVRA-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl exo-3-aminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate hydrochloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzoylamino-3,5-diethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从降冰片烯β-氨基酸到功能化的顺铂的新途径

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203183

文献信息

• Synthesis of novel functionalized cispentacins through C–C oxidative cleavage of diendo-norbornene β-amino acid
  作者：Maria Cherepanova、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c3ra41963k

  日期：——

  Difunctionalized cispentacin derivatives with two new stereogenic centres have been synthesized from a diendo-norbornene β-amino acid in a stereocontrolled route, involving C–C double bond functionalization by dihydroxylation, followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediates through a Wittig reaction.

  具有两个新的立体中心的双官能化顺喷他星衍生物已通过立体控制途径从二端降冰片烯β-氨基酸合成，包括通过二羟基化进行C-C双键官能化，然后通过Wittig进行氧化环裂解和二醛中间体的转化反应。