ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-divinylcyclopentanecarboxylate | 1446558-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-divinylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-bis(ethenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1446558-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BHERFQPQWBXBCN-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-divinylcyclopentanecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzoylamino-3,5-diethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel functionalized cispentacins through C–C oxidative cleavage of diendo-norbornene β-amino acid

  摘要：

  具有两个新的立体中心的双官能化顺喷他星衍生物已通过立体控制途径从二端降冰片烯β-氨基酸合成，包括通过二羟基化进行C-C双键官能化，然后通过Wittig进行氧化环裂解和二醛中间体的转化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra41963k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl exo-3-aminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate hydrochloride 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-divinylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯 β-氨基酸的开环复分解立体控制一步合成双官能化顺喷菌素衍生物

  摘要：

  通过在某些Ru催化剂存在下降冰片烯或氧杂降冰片烯β-氨基酸与乙烯的开环复分解反应，设计了一种简便的立体控制一步法制备具有四个手性中心的二乙烯基顺喷素和氧杂环戊烯酸立体异构体。这些产品是用于肽化学和通过烯键转换合成新型功能化材料的有趣支架。开环复分解不影响起始分子的手性中心，因此它们的立体化学是保守的，并决定了产物中手性中心的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403493

文献信息

• Synthesis of novel functionalized cispentacins through C–C oxidative cleavage of diendo-norbornene β-amino acid
  作者：Maria Cherepanova、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c3ra41963k

  日期：——

  Difunctionalized cispentacin derivatives with two new stereogenic centres have been synthesized from a diendo-norbornene β-amino acid in a stereocontrolled route, involving C–C double bond functionalization by dihydroxylation, followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediates through a Wittig reaction.

  具有两个新的立体中心的双官能化顺喷他星衍生物已通过立体控制途径从二端降冰片烯β-氨基酸合成，包括通过二羟基化进行C-C双键官能化，然后通过Wittig进行氧化环裂解和二醛中间体的转化反应。
• Stereocontrolled One-Step Synthesis of Difunctionalised Cispentacin Derivatives through Ring-Opening Metathesis of Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Márton Kardos、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201403493

  日期：2015.2

  Through the ring-opening metathesis of norbornene or oxanorbornene β-amino acids with ethylene in the presence of certain Ru catalysts, a facile and convenient stereocontrolled one-step method was devised for the preparation of divinylated cispentacins and oxacyclic cispentacin stereoisomers with four chiral centres. The products are interesting scaffolds for peptide chemistry and for the synthesis of novel

  通过在某些Ru催化剂存在下降冰片烯或氧杂降冰片烯β-氨基酸与乙烯的开环复分解反应，设计了一种简便的立体控制一步法制备具有四个手性中心的二乙烯基顺喷素和氧杂环戊烯酸立体异构体。这些产品是用于肽化学和通过烯键转换合成新型功能化材料的有趣支架。开环复分解不影响起始分子的手性中心，因此它们的立体化学是保守的，并决定了产物中手性中心的构型。
• A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Maria Cherepanova、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.201203183

  日期：2013.2.4

  An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β‐lactam has been developed. The synthesis involves olefinic bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction.

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。