ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-diphenethylcyclopentanecarboxylate | 1446558-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-diphenethylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-bis(2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1446558-40-2
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₃
• 分子量: 469.624
• InChiKey: BUAHDPOVNUGZQT-GIFPIDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl exo-3-aminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate hydrochloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,5R)-2-benzamido-3,5-diphenethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从降冰片烯β-氨基酸到功能化的顺铂的新途径

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203183

文献信息

• A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Maria Cherepanova、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.201203183

  日期：2013.2.4

  An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β‐lactam has been developed. The synthesis involves olefinic bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction.

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。