methyl (2S)-6-(2-(2-azidoethoxy)acetamido)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]hexanoate | 1352924-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6-(2-(2-azidoethoxy)acetamido)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]hexanoate
• CAS: 1352924-22-1
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₈
• 分子量: 431.446
• InChiKey: IGWHFYFPUVUCOR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  169.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6-(2-(2-azidoethoxy)acetamido)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]hexanoate 在 二硫化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl (2S)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-6-[2-(2-isothiocyanateethoxy) acetamido]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸标签将蛋白质/酶特异性地和可逆地固定在亚硝酸三乙酸改性的介孔二氧化硅上，以进行纯化或催化

  摘要：

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情

  DOI：

  10.1002/chem.201101540
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2S)-6-(2-(2-azidoethoxy)acetamido)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸标签将蛋白质/酶特异性地和可逆地固定在亚硝酸三乙酸改性的介孔二氧化硅上，以进行纯化或催化

  摘要：

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情

  DOI：

  10.1002/chem.201101540

文献信息

• A New Strategy for Intracellular Delivery of Enzyme Using Mesoporous Silica Nanoparticles: Superoxide Dismutase
  作者：Yi-Ping Chen、Chien-Tsu Chen、Yann Hung、Chih-Ming Chou、Tsang-Pai Liu、Ming-Ren Liang、Chao-Tsen Chen、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1021/ja3105208

  日期：2013.1.30

  We developed mesoporous silica nanoparticle (MSN) as a multifunctional vehicle for enzyme delivery. Enhanced transmembrane delivery of a superoxide dismutase (SOD) enzyme embedded in MSN was demonstrated. Conjugation of the cell-penetrating peptide derived from the human immunodeficiency virus 1 (HIV) transactivator protein (TAT) to mesoporous silica nanoparticle is shown to be an effective way to enhance transmembrane delivery of nanoparticles for intracellular and molecular therapy. Cu,Zn-superoxide dismutase (SOD) is a key antioxidant enzyme that detoxifies intracellular reactive oxygen species, ROS, thereby protecting cells from oxidative damage. In this study, we fused a human Cu,Zn-SOD gene with TAT in a bacterial expression vector to produce a genetic in-frame His-tagged TAT-SOD fusion protein. The His-tagged TAT-SOD fusion protein was expressed in E. coli using IPTG induction and purified using FMSN-Ni-NTA. The purified TAT-SOD was conjugated to FITC-MSN forming FMSN-TAT-SOD. The effectiveness of FMSN-TAT-SOD as an agent against ROS was investigated, which included the level of ROS and apoptosis after free radicals induction and functional recovery after ROS damage. Confocal microscopy on live unfixed cells and flow cytometry analysis showed characteristic nonendosomal distribution of FMSN-TAT-SOD. Results suggested that FMSN-TAT-SOD may provide a strategy for the therapeutic delivery of antioxidant enzymes that protect cells from ROS damage.