(2E)-3-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 147722-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 147722-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFO₄
• 分子量: 334.731
• InChiKey: PIURPIWMOVRWBZ-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到2-[5-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs of natural flavolignans. XII. Synthesis of 3,5-diarylsubstituted pyrazolines based on 1,3-benzodioxane and 1,4-benzodioxane chalcone analogs

  摘要：

  通过 1,3-苯并二恶烷和 1,4-苯并二恶烷查尔酮类似物与水合肼的反应合成了 3,5-二芳基取代的吡唑啉。通过 PMR 光谱法确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0031-0
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-8-甲醛 、 5-氟-2-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2E)-3-(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heteroanalogs of isoflavones 13. 1,3-Benzodioxan analogs of flavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474482

文献信息

• ——
  作者：A. Aitmambetov、A. Kubzheterova

  DOI：10.1023/a:1015029710138

  日期：——

  In dependence on endurance, the reaction of chalcones with thiosemicarbazide resulted in chalcone or flavanone thiosemicarbazones, whose structures were proven by H-1 NMR.