2,2-bis(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole | 407617-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,2-bis(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: tert-butyl 5,5-bis(acetyloxymethyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 407617-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: VAEOWFJUBHGBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas lipoprotein lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,1'S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(camphanoyloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines

  摘要：

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo060926a
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2-bis(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Schieweck; Altenbach, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3409 - 3414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Frank Schieweck、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1080/07328300008544107

  日期：2000.1
• An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines
  作者：Timothy J. Donohoe、Caroline L. Rigby、Rhian E. Thomas、William F. Nieuwenhuys、Farrah L. Bhatti、Andrew R. Cowley、Gurdip Bhalay、Ian D. Linney

  DOI：10.1021/jo060926a

  日期：2006.8.1

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.
• Schieweck; Altenbach, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3409 - 3414
  作者：Schieweck、Altenbach

  DOI：——

  日期：——