methyl 3-(7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-2-yl)propionate | 112632-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-2-yl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(7-methoxy-3-oxo-1,5-benzoxathiepin-2-yl)propanoate
• CAS: 112632-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: CKKPNKXWQTUKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-2-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-7-methoxy-2-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-methoxyphenylthioacetate 在 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin衍生物。I.1，5-苯并噻吩衍生物的合成和反应。

  摘要：

  甲基3-氧基-3, 4-二氢-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-羧酸酯（3a-f）通过区域选择性的Dieckmann反应合成，起始物为甲基2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（2a-f，易于由2-巯基苯酚（1a-f）制备而成），产率相当不错。对酮酸酯（3b）进行烷基化反应，使用烷基卤化物得到了4-烷基化衍生物（7和8）。通过对甲基取代的2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（11, 12b和12f）进行Dieckmann反应，实现了在1, 5-苯并噻噁烯环的2位引入取代基。对2-氰甲基噻吩氧乙腈（18a-d）进行Thorpe-Ziegler反应，得到3-胺基-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-氰基（19a-d）。通过酰胺腈（3a和3b）与酰胺或胍反应，合成了新型杂环化合物4-氨基-11H-吡咯并[4, 5-c][1, 5]苯并噻噁烯衍生物（24-32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1919

文献信息

• SUGIHARA HIROSADA; MABUCHI HIROSHI; KAWAMATSU YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1919-1929
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 MABUCHI HIROSHI、 KAWAMATSU YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, HIROSADA;MABUCHI, HIROSHI;HIRATA, MINORU;IMAMOTO, TETSUJI;KAWAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1930-1952
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、MABUCHI, HIROSHI、HIRATA, MINORU、IMAMOTO, TETSUJI、KAWAM+

  DOI：——

  日期：——