methyl 3,4-di-O-methyl glucopyranoside | 65877-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-methyl glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-methylglucopyranoside；methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 65877-29-4
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: VRNUDRWCZNJISG-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-methyl glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 O3,O4-dimethyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  388. 3：4-二甲基D-葡萄糖的表征

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001902
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O²-benzoyl-O³,O⁴-dimethyl-O⁶-trityl-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-methyl glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  135.硝酸糖。第一部分：2：4-二甲基β-甲基葡糖苷和2：4：6-三甲基β-甲基葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000492

文献信息

• Licorice-saponins A3, B2, C2, D3, and E2, five new oleanene-type triterpene oligoglycosides from Chinese Glycyrrhizae Radix.
  作者：Isao Kitagawa、Jun Liang Zhou、Masahiro Sakagami、Toshio Taniyama、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.36.3710

  日期：——

  Ten new oleanene-type triterpene oligoglycosides were isolated from Chinese Glycyrrhizae Radix, the dried root of (Glycyrrhiza uralensis)___- (Fischer)___= [Tohoku-Kanzo (in Japanese) from china], and the structures of five oligoglycosides, named licorice-saponins A3 (3__∼), B2 (5__∼), C2 (7__∼), D3 (9__∼), and E2 (<12>__∼), have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从甘草（Glycyrrhiza uralensis）的干燥根茎中分离出十种新的齐墩果烷型三萜寡糖苷，并基于化学和物理化学证据确定了五种寡糖苷的结构，分别命名为甘草皂苷 A3（3__∼）、B2（5__∼）、C2（7__∼）、D3（9__∼）和 E2（<12>__∼）。
• Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.3237

  日期：——

  Along with the previously reported phenylbutanone glucosides, i.e., lindleyin (7), isolindleyin (8) and 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-glucopyranoside (9), three new related compounds (1, 2 and 3) have been isolated from a rhubarb of high quality (commercial name : ?? ?? ?? ). The structures of 1-3 were established on the basis of chemical and spectroscopic data to be 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2", 6"-di-O-galloyl)-glucopyranoside (1), 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloy-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) and 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3). In addition, 3, 4', 5-trihydroxystilbene 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl)-glucopyranoside (4), gallic acid 3-O-β-D-glucopyranoside (5) and gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside (6) have been newly isolated.

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。
• 135. Sugar nitrates. Part I. Syntheses of 2 : 4-dimethyl β-methylglucoside and 2 : 4 : 6-trimethyl β-methylglucoside
  作者：John Dewar、Godfrey Fort

  DOI：10.1039/jr9440000492

  日期：——
• KITAGAWA, ISAO;ZHOU, JUN LIANG;SAKAGAMI, MASAHIRO;UCHIDA, EMIKO;YOSHIKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 244-246
  作者：KITAGAWA, ISAO、ZHOU, JUN LIANG、SAKAGAMI, MASAHIRO、UCHIDA, EMIKO、YOSHIKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• 388. Characterisation of 3 : 4-dimethyl D-glucose
  作者：D. J. Bell、G. D. Greville

  DOI：10.1039/jr9500001902

  日期：——