(E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine | 1378973-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine
• 英文别名: (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)aniline
• CAS: 1378973-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN
• 分子量: 364.285
• InChiKey: NJNGILYSJLMKBI-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)-4-nitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与末端炔烃的还原交叉偶联反应：合成立体定义的烯丙基胺的有效途径。

  摘要：

  使用 Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl 试剂原位生成的低价钛物质与亚胺反应生成钛-亚胺配合物，该配合物可与末端炔烃偶联，从而提供具有优异区域选择性的氮杂钛烷环戊烯。在相应的氮杂钛烷环戊烯水解或碘解后，以良好的收率获得了立体定义的烯丙胺。当乙炔基环丙烷用作偶联剂在该反应中与亚胺反应时，最初生成的烯丙胺在柱色谱过程中在硅胶上发生意外的 1,3-氨基迁移。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.69
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与末端炔烃的还原交叉偶联反应：合成立体定义的烯丙基胺的有效途径。

  摘要：

  使用 Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl 试剂原位生成的低价钛物质与亚胺反应生成钛-亚胺配合物，该配合物可与末端炔烃偶联，从而提供具有优异区域选择性的氮杂钛烷环戊烯。在相应的氮杂钛烷环戊烯水解或碘解后，以良好的收率获得了立体定义的烯丙胺。当乙炔基环丙烷用作偶联剂在该反应中与亚胺反应时，最初生成的烯丙胺在柱色谱过程中在硅胶上发生意外的 1,3-氨基迁移。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.69

文献信息

• Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions
  作者：Zhiming Wang、Hanjie Mo、Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c2ob06826e

  日期：——

  Dehydrogenative cross-coupling reaction of primary anilines, secondary anilines, carboxamides, and sulfonamides with 1,3-diarylpropenes to form a series of allylic amines promoted by DDQ have been realized. Both monoallylation and diallylation products can be selectively synthesized when primary anilines are used as the starting materials. The method may provide a wide scope of allylamines in scientific research including biologically active compound library construction.

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。