dimethyl 4,4'-azoxycinnamate | 82297-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-azoxycinnamate
• 英文别名: 4,4'-azoxy-di-cinnamic acid dimethyl ester；4,4'-Azoxy-di-zimtsaeure-dimethylester；p.p'-Azoxyzimtsaeure-dimethylester；[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]imino-oxidoazanium
• CAS: 82297-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: LATLCRTZKSTFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  556.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-nitrocinnamate 在 bismuth(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到dimethyl 4,4'-azoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  氯化铋（III）-锌促进芳族硝基化合物选择性还原为a氧基化合物

  摘要：

  已经发现，在环境温度下，氯化铋（III）-金属锌的芳香族硝基化合物在分子间和分子内选择性地还原成相应的N-氧化物，产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76858-4

文献信息

• Cadmium Chloride-Zinc Catalysed Selective Reduction of Nitro Aromatics to Azoxy Compounds
  作者：Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1996.351

  日期：1996.5

  Treatment of aromatic nitro compounds with cadmium chloride-metallic zinc combination systems has been shown to display a good reaction selectivity in the formation of symmetrical azoxy compounds in high yields.

  用氯化镉-金属锌组合系统处理芳香硝基化合物已显示出在高产率形成对称偶氮化合物方面的良好反应选择性。
• Laskar, Dhrubojyoti Dey; Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 67 - 70
  作者：Laskar, Dhrubojyoti Dey、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• CCLXXV.—The reduction of nitro-compounds by aromatic ketols. Part I. Some p-azoxy-compounds
  作者：Hugh Bryan Nisbet

  DOI：10.1039/jr9270002081

  日期：——
• Vorlaender, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 806,809
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• Vorlaender, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1927, vol. 126, p. 471
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——