5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-2H-pyrrol-2-one | 220182-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 5-[[3-(1-methoxyethyl)-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 220182-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 458.555
• InChiKey: JDWYUEXZQSQGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-2H-pyrrol-2-one 在 aluminum amalgam 、 甲烷磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 diallyl (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-17-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13-trimethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-[4-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-pyrrolylmethylene]-1,5-dihydro-4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227

文献信息

• An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.73.497

  日期：2000.2

  Total syntheses of phycocyanobilin and its derivative bearing a photoreactive group at the D-ring were accomplished by developing a new and efficient method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl or 1-tosylethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and a subsequent acid or base treatment.

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。