N6-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)adenine | 112668-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N6-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2',5'-Di-O-benzoyl-3'-desoxy-3'-fluoradenosin；Adenosine, N-benzoyl-3a(2)-deoxy-3a(2)-fluoro-, 2a(2),5a(2)-dibenzoate；[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 112668-60-7
• 化学式: C₃₁H₂₄FN₅O₆
• 分子量: 581.56
• InChiKey: XDFLBWKUKGYRPE-BYHVZLFPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 三正丁胺 、 磷酸三乙酯 、 Aplysia cyclase 、 HEPES buffer 、 氨 、 氯磷酸二苯酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aplysia californica mediated cyclisation of novel 3′-modified NAD + analogues: a role for hydrogen bonding in the recognition of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose

  摘要：

  Cyclic ADP-ribose mobilizes intracellular Ca2+ in a variety of cells. To elucidate the nature of the interaction between the C3' substituent of cADP-ribose and the cADPR receptor, three analogues of NAD(+) modified in the adenosine ribase (xyloNAD(+) 3'F-xyloNAD(+) and 3'F-NAD(+) were chemically synthesised from D-xylose and adenine starting materials. 3'F-NAD(+) was readily converted to cyclic 3'F-ADP ribose by the action of the cyclase enzyme derived from the mollusc Aplysia californica. XyloNAD(+) and 3'F-xyloNAD(+) were cyclised only reluctantly and in poor yield to afford unstable cyclic products. Biological evaluation of cyclic 3'F-ADP ribose for calcium release in sea urchin egg homogenate gave an EC50 of 1.5 +/- 0.5 muM. This high value suggests that the ability of the C3' substituent to donate a hydrogen bond is crucial for agonism. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N6-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190248828A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式子的化合物I、II和III，其中所有的取代基如下定义，以及包含本发明的化合物的药学上可接受的组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10519187B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• Neumann, Andrea; Cech, Dieter; Schubert, Frank, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 209 - 210
  作者：Neumann, Andrea、Cech, Dieter、Schubert, Frank

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TAKUMA;MEHNSI, YUSUKEH
  作者：SASAKI, TAKUMA、MEHNSI, YUSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;NAKAYAMA, TOSHIAKI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2119-2120
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、NAKAYAMA, TOSHIAKI、YASUDA, ARATA、UCHIDA, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——