(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diallyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1152333-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diallyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3-bis(prop-2-enyl)oxan-3-ol
• CAS: 1152333-89-5
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅
• 分子量: 514.662
• InChiKey: MNWVUIIWDIAOPF-YAORSUGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diallyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,4aR,8aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)propene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-diallyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017