3-(tert-butyloxycarbonyl)-5(S)-formyl-2,2-dimethyl-4(S)-(2-methylpropyl)oxazolidine | 107599-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonyl)-5(S)-formyl-2,2-dimethyl-4(S)-(2-methylpropyl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 107599-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: CIVXBQXRWFMKEM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonyl)-5(S)-formyl-2,2-dimethyl-4(S)-(2-methylpropyl)oxazolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-Amino-3-methyl-butyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols

  摘要：

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo980980u
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 草酰氯 、 oil scarlet 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 3-(tert-butyloxycarbonyl)-5(S)-formyl-2,2-dimethyl-4(S)-(2-methylpropyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004