ethyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate | 1552-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 2,4-Pentadienoic acid, 5-phenyl-, ethyl ester, (2E)-；(2Z,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester；ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl (2Z,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1552-95-0；38447-06-2；38448-85-0；39806-16-1；106925-11-5；136265-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NLKBBWBCWHTRAJ-SQXCDDPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C
• 沸点：
  300.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0467

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-乙基肉桂酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸抑制根向地性的基本结构特征

  摘要：

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112287