| 1621598-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1621598-27-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₁₁S
• 分子量: 567.574
• InChiKey: AVSADMYOSQVBEL-QAMJVZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  189.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 zinc/copper couple 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫唾液酸苷和 2,3-脱氢-5-N-乙酰神经氨酸 (DANA) 的 C5-叠氮衍生物的轻松合成

  摘要：

  神经氨酸（Neu5Ac，又称唾液酸）是糖蛋白和糖脂中发现的重要单糖，在调节生理功能和病理状态中发挥着重要作用。唾液酸聚糖的研究受益于与聚糖链中的神经氨酸相互作用并修饰其的蛋白质和酶的糖模拟探针和抑制剂的开发。需要高产率获取唾液酸苷中间体的方法来促进新靶标的设计。在这里，我们报道了使用温和的方法对 C5-乙酰胺基官能团进行脱保护，然后使用重氮基转移试剂合成 C5-叠氮基硫唾液酸苷。我们研究了两种重氮转移策略并比较了它们的产率和乙酸盐保护基团的耐受性。还对通常用于生成神经氨酸酶（唾液酸酶）抑制剂的2,3-脱氢-5- N-乙酰神经氨酸（DANA）支架进行了相同的方法和比较。我们发现硫唾液酸苷和 DANA 的 C5-叠氮衍生物可以通过五步或六步生产，产率分别高达 76% 和 83%。本研究中比较的重氮转移试剂是三氟甲磺酰叠氮化物（TfN 3 ）和咪唑-1-磺酰叠氮化物（ImzSO 2 N 3 ）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.109013

文献信息

• Efficient Glycosylation Using In(OTf)₃ as a Lewis Acid: Activation of <i>N</i>-Phenyltrifluoroacetimidate or Thioglycosides with Halogenated Reagents or PhIO
  作者：Regina M. Salmasan、Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Tsung-Che Chang、Koichi Fukase

  DOI：10.1246/cl.140167

  日期：2014.6.5

  In(OTf)3 efficiently activated N-phenyltrifluoroacetimidate and In(OTf)3 in combination with various halogenated reagents or PhIO promoted glycosylation using thioglycoside in good yields. The combination with iodine interhalogens (e.g., ICl or IBr) effectively promoted α-sialylation.

  In(OTf)3 高效激活了 N-苯基三氟乙酰亚胺，且 In(OTf)3 与各种卤素试剂或 PhIO 结合，促进了以硫糖苷为底物的糖苷化反应，产率良好。与碘卤素（如 ICl 或 IBr）的结合有效促进了 α-唾液糖苷化。