tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-(2-aminoethylsulfanylmethyl)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate | 261518-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-(2-aminoethylsulfanylmethyl)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 261518-54-1
• 化学式: C₅₅H₉₉N₇O₂₄S
• 分子量: 1274.49
• InChiKey: DHEOUBOKFWGXAP-UWGIJMTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  458
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-3-(2-isothiocyanatoethyl)thiourea 、 tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-(2-aminoethylsulfanylmethyl)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探查A型DNA：荧光氨基糖探针，蒽醌-新霉素结合物双重识别

  摘要：

  核酸采用广泛的氢键结构，可使其在细胞中发挥多种作用。即使是熟悉的DNA双螺旋结构也显示出细微的建筑细微差别，这些细微差别取决于序列。尽管有许多识别B型核酸的方法，但A型DNA识别却落后了。在这里，使用可以探测A型DNA大槽静电环境的紧密结合的荧光素-新霉素（F-neo）共轭物，我们开发了一种荧光位移测定法来用作DNA双链体结合化合物的筛选。与可以显着干扰DNA结构的嵌入染料相反，凹槽结合F-neo可以探测天然DNA构象。结合检测方法的开发和DNA凹槽的探测，我们还报告了一系列新霉素-蒽醌结合物的合成和结合，这两个单位具有结合GC丰富的DNA的已知偏好。该测定法可用于鉴定双链体DNA结合化合物以及靶标DNA双链体的探针结构特征，并可轻松扩大规模以进行化合物文库的高通量筛选。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.003
• 作为产物：
  描述：

  、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-(2-aminoethylsulfanylmethyl)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-3,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125165

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Assisted enzyme replacement therapy
  申请人：Esko Jeffrey D.

  公开号：US09889182B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Reagents and methods useful for the synthesis of conjugates comprising guanidinylated cyclic acetals are provided. Also provided are methods for increasing the cellular uptake of various therapeutic compounds and treatment modalities using these conjugates.

  提供了用于合成包含胍基化环状缩醛的结合物的试剂和方法。还提供了利用这些结合物增加各种治疗化合物的细胞摄取和治疗方法。
• Diversity Oriented Combinatorial Synthesis of Multivalent Glycomimetics Through a Multicomponent Domino Process
  作者：Maria Cristina Bellucci、Monica Sani、Aurora Sganappa、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/co5001184

  日期：2014.12.8

  multicomponent reactions and diversity oriented synthesis are indispensable tools for the modern medicinal chemist. However, their employment for the synthesis of multivalent glycomimetics has not been exploited so far although the importance that such compounds play in exploring multivalency on glycoside inhibition. Herein, we report the combinatorial synthesis of diversity oriented hetero di- and trivalent

  对于现代药物化学家来说，多组分反应和面向多样性的合成都是必不可少的工具。然而，尽管这类化合物在探索抑制糖苷的多价方面起着重要作用，但到目前为止，尚未开发出将其用于合成多价糖模拟物的用途。在这里，我们报告了通过多组分多米诺骨牌工艺的多样性导向的异二价和三价糖模拟物的组合合成。该方法产率高且非常通用，可与易于获得的糖原料（例如糖基胺，糖基叠氮化物和糖基异硫氰酸酯）一起有效地工作，其反应性官能团可通过合适的接头直接连接到异头碳上，或连接在伯6位上的己糖（或5个位置的戊糖），前导，在后一种情况下，是指具有人造酶稳定骨架的糖模拟物。该方法还被用于氨基糖苷（新霉素）结合物的多组分合成。
• Multicomponent diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics containing hexafluorovaline
  作者：M.C. Bellucci、A. Sganappa、M. Sani、A. Volonterio

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.070

  日期：2015.10

  the first time, the diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics incorporating hexafluorovaline through a straightforward multicomponent sequential process, which occurs with high yield and in mild conditions. The same process has been successfully applied to the chemistry of aminoglycosides producing a neomycin-hexafluorovaline-galactose conjugate and providing a general, efficient strategy

  将氟化部分化学选择性地引入生物相关的支架中，现已成为调节和研究分子导联的性质的既定策略。在本文中，我们首次提出了通过直接的多组分顺序过程，以高收率和温和条件发生的，以六氟缬氨酸为原料的多价糖模拟物的面向多样性的合成方法。相同的方法已成功地应用于氨基糖苷的化学制备新霉素-六氟缬氨酸-半乳糖结合物，并为带有糖-六氟缬氨酸标签的功能化氨基糖苷提供了通用，有效的策略。
• Pyrene–neomycin conjugate: dual recognition of a DNA triple helixElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra, UV spectra, extinction coefficients, melting curves of pyrene–neomycin conjugate, details of modeling studies. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108171c/
  作者：Liang Xue、I. Charles、Dev P. Arya

  DOI：10.1039/b108171c

  日期：2002.1.14

  We report the synthesis of pyrene–neomycin conjugate and its ability to stabilize DNA/RNA triple helices.

  我们报道了芘-新霉素 conjugate 的合成及其稳定 DNA/RNA 三重螺旋的能力。
• Methods and compositions related to viral inhibition
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US09072761B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.

  本文揭示了与病毒抑制相关的化合物、组合物和方法。在某些形式中，这些化合物、组合物和方法与结合RNA有关。