{[(R)-2-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenylcarbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 839678-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[(R)-2-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenylcarbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2R)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chloroanilino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 839678-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₇BrClN₃O₄
• 分子量: 524.842
• InChiKey: BAYRODPZAKPWJJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 {[(R)-2-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenylcarbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-(4-bromo-phenyl)-N-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-propionamide; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Highly Functionalized Fused 1,6-Dihydroimidazo-[1,2-a]imidazole-2,5-diones, Key Intermediates for LFA-1 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了一种无色谱法合成新型 LFA-1 抑制剂的替代方法。该方法的一个主要特点是将硫脲类化合物 14 转化为无环胍衍生物 9，然后进行分子内环化，生成高官能度的双环胍类化合物 1，随后转化为 1H-咪唑并[1,2-a]咪唑-2-酮 LFA-1 抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835638
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-Butyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-imidazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 {[(R)-2-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenylcarbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Highly Functionalized Fused 1,6-Dihydroimidazo-[1,2-a]imidazole-2,5-diones, Key Intermediates for LFA-1 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了一种无色谱法合成新型 LFA-1 抑制剂的替代方法。该方法的一个主要特点是将硫脲类化合物 14 转化为无环胍衍生物 9，然后进行分子内环化，生成高官能度的双环胍类化合物 1，随后转化为 1H-咪唑并[1,2-a]咪唑-2-酮 LFA-1 抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835638