(4S)-4-[(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-4-vinyloxazolidine-2-thione | 1258426-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-4-vinyloxazolidine-2-thione
• CAS: 1258426-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: LJKMYEBLYUCVBZ-HHKWLRISSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S)-4-[(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-4-vinyloxazolidine-2-thione 、 (4R)-4-[(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-4-vinyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016