(6-butyl-ergolin-8-yl)-methanol | 63719-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-butyl-ergolin-8-yl)-methanol
• 英文别名: [(6aR,9R,10aR)-7-butyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 63719-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: PHVPVAGIBAEBCQ-MZMPZRCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 sodium sulfide 、 potassium phosphate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (6-butyl-ergolin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide

  摘要：

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/b104843k