(NE)-N-(喹啉-3-基亚甲基)羟胺 | 39977-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (NE)-N-(喹啉-3-基亚甲基)羟胺
• 英文名称: quinoline-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 3-Quinolinecarboxaldehyde, oxime；N-(quinolin-3-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 39977-73-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: UDWKFPQPWSWXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-(喹啉-3-基亚甲基)羟胺 生成 3-(5-(tributylstannyl)-3-isoxazolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  6-O-substituted erythromycin derivatives having improved gastrointestinal tolerance

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物可用于治疗细菌感染，同时避免胃肠不耐受的风险。含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法也被揭示。

  公开号：

  US20060166906A1
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(NE)-N-(喹啉-3-基亚甲基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Oxime Ethers Initiated by Selective C–N/C–O Formation of Oximes and Diazo Esters
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03252

  日期：2021.11.5

  Chemodivergent reactions of oximes and diazo esters involving Rh-catalyzed [3+2] annulation and photodriven O–H insertion have been developed to generate oxazoles and oxime ethers. A range of aldehyde and ketone oximes reacted with α-diazocarbonyl compounds in a controllable manner in which functional groups, including ketone, ester, amide, ether, thiol ether, silane, alkene, allene, and alkyne groups

  已经开发了涉及 Rh 催化的 [3+2] 环化和光驱动 O-H 插入的肟和重氮酯的化学发散反应，以生成恶唑和肟醚。一系列醛和酮肟以可控方式与 α-重氮羰基化合物反应，其中包括酮、酯、酰胺、醚、硫醇醚、硅烷、烯烃、丙二烯和炔基在内的官能团具有良好的耐受性。
• Visible-light-catalyzed synthesis of 1,3-benzoxazines <i>via</i> formal [4 + 2] cycloaddition of oximes with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Zhenjie Qi、Zhenyu An、Bingbing Huang、Mingzhong Wu、Quansen Wu、Dongfang Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00882g

  日期：——

  formal [4 + 2] cycloaddition of oximes with o-hydroxybenzyl alcohols was developed to easily synthesize diverse 1,3-benzoxazine derivatives. This synthesis was achieved under visible light-based organocatalytic and TsOH conditions. The reaction proceeds through the photoisomerization of oximes via visible light-mediated energy transfer, followed by the nucleophilic attack of o-QMs to oximes as a 1,2-dipole

  开发了肟与邻羟基苯甲醇的正式[4 + 2]环加成反应，可以轻松合成多种1,3-苯并恶嗪衍生物。该合成是在基于可见光的有机催化和 TsOH 条件下实现的。该反应通过可见光介导的能量转移进行肟的光异构化，然后邻-QMs对肟作为1,2-偶极合成子进行亲核攻击、环化和异构化。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在温和的条件下进行。为了证明其合成用途，进行了克级反应，并将所得的 1,3-苯并恶嗪产品进一步转化为其他有价值的化合物。