(R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl acetate | 253311-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl acetate
• 英文别名: (R)-1-acetoxy-3,7-dimethyloct-6-en-3-ol
• CAS: 253311-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: VXYIIMSBMXWLBX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl acetate 在 Oxone 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(R)-(tetrahydro-2-methyl-5-oxofuran-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New Bioorganic Reagents:  Evolved Cyclohexanone MonooxygenaseWhy Is It More Selective?

  摘要：

  Four mutants of the cyclohexanone monooxygenase (CHMO) evolved as catalysts for Baeyer-Villiger oxidation of 4-hydroxycyclohexanone were investigated as catalysts for a variety of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclohexanones. Several excellent catalytic matches (mutant/substrate) were identified. The most important, however, is the finding that, in a number of cases, a mutant with a single exchange, Phe432Ser, was shown to be as robust and more selective as a catalyst than the wild-type CHMO. All biotransformations were performed on a laboratory scale, allowing full characterization of the products. The absolute configurations of two products were established. A model suggesting a possible role of the 432 serine residue in enantioselectivity control is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo061349t
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用核磁共振光谱法测定叔醇的绝对构型

  摘要：

  已开发出一种使用其 2NMA [甲氧基-(2-萘基) 乙酸] 酯测定无环叔醇绝对构型的方法。测量模型化合物的(R)-和(S)-2NMA酯的1H NMR谱，并计算Δδ值(δR-酯-δS-酯)。叔羟基的绝对构型是根据 Δδ 值的符号确定的，就像仲羟基的符号一样。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1181