(9Z,12Z,15Z)-[9,10,12,13,15,16-2H6->octadeca-9,12,15-trienol | 164786-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z,15Z)-[9,10,12,13,15,16-2H6->octadeca-9,12,15-trienol
• 英文别名: (9Z,12Z,15Z)-9,10,12,13,15,16-hexadeuteriooctadeca-9,12,15-trien-1-ol
• CAS: 164786-72-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 270.404
• InChiKey: IKYKEVDKGZYRMQ-CWUBCFKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z,15Z)-[9,10,12,13,15,16-2H6->octadeca-9,12,15-trienol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到[9,10,12,13,15,16-(2)H6]-α-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 乙酸-D3 、 bis(2-deuteriocyclohexyl)borane-B-D₁ 、 Dowex 50W-8X 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (9Z,12Z,15Z)-[9,10,12,13,15,16-2H6->octadeca-9,12,15-trienol
  参考文献：
  名称：

  氘标记的多不饱和脂肪酸的合成

  摘要：

  通过用双（2-氘代环己基）硼烷-BD 1 [DB（Cy）2 ]处理二取代的乙炔，然后与CH 3 CO 2 D反应，可以方便地制备含有带有顺式氘原子的碳-碳双键的化合物。 ，报道了标记的亚麻酸的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88495-1

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled polyunsaturated fatty acids
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88495-1

  日期：1994.12

  Compounds containing carbon-carbon double bonds bearing cis deuterium atoms can be prepared conveniently by treating disubstituted acetylenes with bis(2-deuteriocyclohexyl)borane-B-D1 [DB(Cy)2] followed by reaction with CH3CO2D. As an example, the preparation of labeled linolenic acid is reported.

  通过用双（2-氘代环己基）硼烷-BD 1 [DB（Cy）2 ]处理二取代的乙炔，然后与CH 3 CO 2 D反应，可以方便地制备含有带有顺式氘原子的碳-碳双键的化合物。 ，报道了标记的亚麻酸的制备。
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。