2-iodo-N6-(endo-norborn-2-yl)adenosine | 149007-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-N6-(endo-norborn-2-yl)adenosine
• 英文别名: 2-iodo-(endo-2-norbornylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 149007-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₅O₄
• 分子量: 487.297
• InChiKey: DEECWMYEYZOPCU-NNBIHLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-iodo-N6-(endo-norborn-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6

文献信息

• Synthesis and Utility of 2-Halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Shane M. Devine、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001395

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of 2-halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-substituted purine nucleosides has been accomplished via (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP)-mediated coupling and subsequent halogenation via diazotization of the 2-amino group of various protected guanosines and directly from guanosine itself. These products are amenable to substitution and coupling

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。