N-(p-methoxybenzyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)succinimide | 1225222-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)succinimide
• CAS: 1225222-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WQDUANZQTKKHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 、 N-(p-methoxybenzyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)succinimide 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以80 %的产率得到tert-butyl rac-3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛替代物进行异吲哚啉酮的不对称有机催化转移羟甲基化

  摘要：

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00818
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Delineating Origins of Stereocontrol in Asymmetric Pd-Catalyzed α-Hydroxylation of 1,3-Ketoesters

  摘要：

  Systematic studies of reaction conditions and subsequent optimization led to the identification of important parameters for stereoselectivity in the asymmetric alpha-hydroxylation reaction of 1,3-ketoesters. Enantioselectivities of up to 98% can be achieved for cyclic substrates and 88% for acyclic ketoesters. Subsequently, the combination of cyclic/acyclic ketoester, catalyst, and oxidant was found to have a profound effect on reaction rates and turnover-limiting steps. The stereochemistry of the reaction contradicts that observed for other similar electrophilic substitution reactions. This was rationalized by transition-state modeling, which revealed a number of cooperative weak interactions between oxidant, ligand, and counterion, together with C-H/pi interactions that cumulatively account for the unusual stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo1002906